Simoni perenaine, näitlejanna Mackenzie Koffman kuulis ühel päeval, kuidas tema kass Simon südantlõhestavalt näugus. Selgus, et vastasmajja oli kolinud kass, kes Simonit aknalt üksisilmi vaatas.

Sellest päevast alates veetis Simon tunde aknal, oodates et ta uus sõber uuesti silmapiirile ilmuks. Samamoodi näis Simoni järele igatsevat naabri kass. Lõpuks tuli Mackenziele pähe päästev idee: ta jättis naabri akna vahele kirjakese: "Kuidas Teie kassi nimi on? Armastusega Simon." Ei kulunud kaua aega, kui samasse oli jäetud ka vastus: "Tere Simon! Mina olen Sinu parim sõber Theo."

Kuna pilkudemäng aknalt-aknale jätkus, otsustasid perenaised kassidele kohtumise korraldada. Nende kirjelduse järgi oli esimene trehvamine üsna kohmetu - kumbki kassidest ei teadnud, kuidas käituda. Tasapisi arenes aga omavaheline sõprus ja kui nad parasjagu koos aega ei veeda, suheldakse jätkuvalt pilkude keeles aknalt aknale. Kuna Mackenziele tundus, et Simon vajab seltsi, tõi ta koju veel ühe kassi nimega Rue, kellega koos nüüd aknalt Theo tegemisi jälgitakse.